У вас ведь маленькая собачка, а у меня есть только опыт совместного выгула коляски с колли и ребенка пешим ходом (с 3х лет) с бульмастифом. Обе собаки сильно крупнее вашей, поэтому с обеими плотно занимались послушанием, т.е. собаки управляемы на 99%

С коляской и собакой гулять удобно, не удобно только входить и выходить из дома (подъезда). Мне удобство гуляния и возможность детю спать летом в парке были важнее удобства входа-выхода, поэтому делала так- на счет 1-2-3: 1- деть в манеже, собака при нем, я выношу и закрепляю в сторонке у подъезда коляску. 2- деть остается в манеже, я вывожу и усаживаю на команде (и фиксирую поводком) собаку у коляски 3- деть достается из манежа, одевается по погоде, выносится в коляску - все, поехали! Назад - в обратном порядре, т.е. деть - собака - коляска. Правда, деть в манеж помещался прямо одетым, т.к. на время прогулки квартира проветривалась, т.е. оставалась с балконом настежь, а мне важно было как можно скорее собаку завести домой, да и коляску тоже.

Когда деть подрос и коляска стала неактуальна, выходить стало проще - все оделись, собака выходит на поводке и команде "рядом" слева, деть - "рядом" в правой руке. Надо сказать, что наш деть, как настоящий ребенок собачников, обучен исполнять на прогулке те же команды, что и собака - т.е. Рядом, Ко мне, Стоять, Фу. Ей объяснено (да она и сама это прекрасно видит ежедневно на собакином примере), что команда подается не с целью третировать ее (или собаку)или ограничить их свободу, а чаще всего - в целях их безопасности. По-прежнему вход-выход - это самые напряженные моменты прогулки. В самой прогулке уже проще. Оба детя - бесхвостая и хвостатый - знают, что прогулка делится на части: 1 - гигиенический выгул (для собаки), потом - заход на детскую площадку (собака туда не заходит, т.е. на площадку уходит тусоваться дочь, а я с собакой остаюсь ее ждать, ни на 1 секунду не теряя дочь из виду - для меня это самый нервный момент прогулки), потом идем в собачью тусовку (формально для собаки, но на самом деле дочь получает столько же, если не больше, удовольствия, от общения с разными, особенно маленькими, собаками) и в заключение - просто гуляем по парку все вместе.

Не знаю возраста вашего ребенка. Если младенец еще, и коляска у вас лежачая, то я такого маленького песика элементарно бы подсаживала прямо в коляску да и выезжала с ними обоими прямо из дому, и пока не дойдем до парка, где собаку можно выпустить. Понятно, что на возвращение это уже не работает - лапы будут грязные, да и вся собака тоже, нельзя к ребенку. Н все-таки хоть в одну сторону можно ж себе жизнь облегчить. И может быть, можно на обратном пути устроить собаку в нижнем отделе коляски для игрушек? Чтобы назад тоже просто въехать всем вместе.

Сегодня выходной, соответсвенно муж дома. Отправилась я с коляской погулять по дворам близлежащим, а муж чуть позже вышел с нашей псиной на выгул. В тот момент, когда они вышли, я с коляской неподалеку оказалась, общалась с соседкой-хозяйкой чау-чау. Та как раз своего медвежонка на улицу вывела.
А дальше шоу: мой псин, не замечая меня, кидается играть с чау. Они вообще вполне нормально всегда общаются. А потом вдруг заметил, что мы с мелким рядом и рядом с нами (о, ужас) чужая собака. Как он бросился коляску защищать, как начал кидаться на эту чау, рычал, гавкал. Мы офигели, отвели его в сторонку, коляску тоже в сторону откатили. Нет, я читала, конечно, что пинчеры защитники и не подозревают, что у них рост маловат, но видеть этого еще не приходилось. Оказывается действительно защитник!
Собственно по теме выгула совместного: попробовала я несколько метров пройти с коляской и собакой одновременно. Все прокляла. Собак под колеса коляски лезет, суетится, вокруг ног поводок наматывает, караул. Он совершенно бешеный на улице становится, ему надо бегом, но не просто вперед, а заглядывая по пути во все дыры и щели. Команду "рядом" мы не знаем. можно только силой его удержать на поводке, при этом он все равно рвется куда-то, встает на задние лапы, повисает на ошейнике. Плюнула на это дело, отдала поводок обратно мужу и постаралась идти от них подальше, потому как даже так он мешался и путался под ногами.

У меня уже много лет крупные собаки, с которыми все легче, так как они достаточно послушны и мы выходим вообще без поводка. Попыталась вспомнить, как все происходило, когда у нас был японский хин. Насколько я помню, вытаскивала на руках обоих, а уже на улице мелкого таскала за воротник, а собаку постоянно приходилось дергать за поводок, чтобы уменьшить скорость ее передвижения. По моим воспоминаниям, - удовольствие ниже среднего. :)